Начиная с версии 3.1, которая вышла 27 сентября 2016 года, панель управления ISPconfig поддерживает работу с сертификатами Let's Encrypt.
Для установки и подключения сертификата Let's Encrypt к сайту:

• Авторизуйтесь в ISPconfig с административными правами.
• Убедитесь, что пользователю разрешено использование Let's Encrypt:

Клиент → Лимиты → Web limits → Let's Encrypt available

• Перейдите на уровень пользователя-владельца домена
• Откройте вкладку «Сайты»
• Откройте настройки требуемого сайта нажатием на его название в списке
• Активируйте во вкладке «Домен» пункты SSL и Let's Encrypt
• Перейдите на владку SSL и заполните поля:
  • State
  • Locality
  • Organisation
  • Organisation Unit
• И в поле SSL Action укажите «Create certificate»

• Нажмите «Save»